San Gimignano erhebt sich empor mit dem Profil seiner Türme, gelegen auf einem Hügel in 334 m dominiert es das Val d'Elsa. Sitz eines kleinen etruskischen Dorfes der hellenistischen Zeit (3. – 2. v. Chr.) begann seine Geschichte um das 10. Jahrhundert und erhielt seinen Namen vom heiligen Bischoft Modenas: San Gimignano, der das Dorf vor den barbarischen Horden rettete.

Der Ort erlebte während des Mittelalters eine grosse Entwicklung dank der via Francigena, die den Ort durchlief. So sehr, dass San Gimignano eine aussergewöhnliche Blüte der Kunstwerke erlebte, die Kichen und Klöster verzieren. Im Jahre 1199 wurde die Stadt freie Komune, kämpfte gegen die Bischöfe Volterras und die angrenzenden Gebiete und erlitt auch innere Kämpfe und teilte sich in zwei Gruppen, die den Ardinghelli (Guelfi) bzw. den Salvucci (Ghibellini) folgten.

Am 8. Mai 1300 war Dante Alighieri zu Gast, Botschafter der Lega Guelfa in der Toskana. Die verherrende Pest im Jahre 1348 und die darauffolgende Entvölkerung warfen San Gimignano in eine schwere Krise. Die Kleinstadt musste sich daraufhin Florenz unterwerfen. Aus dem Verfall und dem Aussterben der nachfolgenden Jahrhunderte konnte sich die Stadt nur durch die Wiederentdeckung ihrer Schönheit, der kulturellen Bedeutung und der ursprünglichen landwirtschaftlichen Identität befreien.

Der Dom oder Stiftskirche, geweiht im Jahre 1148, gebaut aus 3 Kirchenschiffen und mit wertvollen Fresken der senesischen Schule bereichert: Altes und Neues Testament (Bartolo di Fredi und „Bottega dei Memmi“); Der jüngste Tag (Taddeo di Bartolo), Werke der Florentiner Schule: Geschichten der Santa Fina (Ghirlandaio), San Sebastiano (Benozzo Gozzoli), Statue Lignee (Jacopo della Quercia) und Skulpturen von Giuliano und Benedetto da Maiano.

All diese Werke machen aus der Stiftskirche von San Gimignano ein Museum von grossem Wert.

Palazzo Comunale (Gemeindepalast): Hof und Dante-Saal mit der Maestà von Lippo Memmi. Museo Civico und Gemäldegalerie mit Werken von Filippino Lippi, Pinturicchio, Benozzo Gozzoli, Domenico di Michelino, Pier Francesco Fiorentino, Sebastiano Mainardi, Lorenzo di Niccolò di Martino, Coppo di Marcovaldo etc...

Neben dem Museo civico kann auch der Torre Grossa oder Podestà besichtigt werden; erbaut im Jahre 1311 und mit einer Höhe von 54 m.

Museo d'arte Sacra: Gemälde und Fragmente von Gedenksteinen, aus Kirchen und stillgelegten Klöstern stammend. Silbergeschirr, Choralbücher und liturgische Gewänder.

Archäologisches Museum mit etruskischen, römischen und mittelalterlichen archäologischen Funden, stammend aus Ausgrabungen und Funden aus dem Gemeindegebiet. Drogerie von Santa Fina, Material stammend aus der Drogerie des Spital von Santa Fina, das die alte Apotheke reproduziert, mit den Behältern aus Keramik und Glas und den Medikamenten. Galerie der Modernen und zeitgenössischen Kunst „R. De Grada“, bedeutender Ausstellungsraum der Stadt.

Kirche Sant'Agostino: Geschichten von Sant'Agostino (Benozzo Gozzoli) Reste von Fresken aus dem 13. Jahrhundert, Gemälde verschiedener Künstler (Benozzo Gozzoli, Piero del Pollaiolo, Pier Francesco Fiorentino, Vincenzo Tamagni, Sebastiano Mainardi). Kapelle des Santo Bartolo (Benedetto da Maiano).